TANOKAGA! ~たのしい科学~

教科書では語られない科学ネタの紹介・解説を中心とした、学生向けのブログ

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有機化合物小ネタ第二弾。

アセチレンは最も単純なアルキンで、高い爆発性を持つことが特徴です。(こちらの記事をまず読まれることをオススメします)
分子構造はこのように、炭素Cと水素Hが一直線に並んでいて、炭素間は三重結合で結ばれています。

acetylene1.gif

さて、このアセチレン分子には、銀原子や銅原子をくっつけることができます。正確には、端にある水素原子を金属原子で置き換える(置換する)ことができるのです。
これによって生じる物質を、アセチリドといいます。

実はこのアセチリド、本家のアセチレンに負けず劣らずの危険物質なのです。
解説は以下から。動画もありますよ。
銀原子がくっついたアセチリドのことを、特に銀アセチリドといいます。銅がくっつけば銅アセチリドです。そのままですね。
銀アセチリドの作り方は単純です。
構造式は以下の通り。

acetylene2.gif

こちらの動画がわかりやすいです。序盤が銀アセチリドの生成です。

アセチレンはカルシウムカーバイド+水で発生させます。青い溶液が硝酸銀水溶液だと思います。(アンモニア性硝酸銀水溶液は青くないはずなんだけど・・・
[ 削 除 ]

アセチリドは乾燥させると、とっても敏感な爆薬になります。つまり、ちょっとの衝撃でドカンと爆発するのです!
動画の最後は爆発映像になっています。導火線で着火していますが、実際は火気が無くても、ポンと叩くだけで爆発しますよ!

銀アセチリドのほか、銅アセチリドも爆発性があり、危険です。
アセチレンの実験はよく高校化学で行われますが、加えてアセチリドの実験をするときは、適切な指導者の下で行いましょう。工程が簡単ゆえに、危険性が見過ごされがちになってしまうかも知れません。


2011/03/11追記:
青い溶液には銅イオンも含まれているそうです。(コメント読み損なってた・・・迂闊)
すると同時に銅アセチリドも生成されるのですが、銅アセチリドは不安定で取得できないとあります。

2013/07/11追記:
銀アセチリドの具体的な製造方法および動画部分を削除しました。
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2011.04.02 16:01  | # [ 編集 ]

4月2日のコメントをくれた方へ。

コメントありがとうございます。とても鋭い質問ですね。考えたこともなかったです。
未公開コメントに設定したのには訳があるのでしょうか。私としては、とても良い質問なので皆で知の共有ができたらいいかな、とも思ったのですが・・・。改めて質問文をここに載せたらまずいですかね? なんであれ、私には返信手段がないのでここで解答いたします。

私も専門家ではないので、いろいろ調べてみました。
化学辞典によると、銅アセチリドには二種類あり、銅(Ⅰ)アセチリドCu2C2と銅(Ⅱ)アセチリドCuC2があるそうです。
前者の銅アセチリドは、記事中の銀アセチリドと同じ構造をしているので容易に想像がつくと思います。銅イオンの価数が1の場合ですね。
一方で後者の銅アセチリドは、2価の銅イオンによって作られます。こちらについては大学レベルの有機化学の本には載っていませんでした。よほどマイナーな物質だと思われます。調べてみると、銅(Ⅱ)アセチリドは、[C≡C]2-イオンと、銅Ⅱイオンからできているという記述を見つけました。ここからは私の想像ですが、銅(Ⅱ)アセチリドは分子ではなくて、銅とアセチレン様のイオンが交互に並んだイオン結晶をしているのではないか、ということです。これならば水素が1価で銅が2価でも問題ないですね。

明確な答えにはたどり着けませんでしたが、私としての解説は以上です。なにか新しく分かりましたら、ぜひまたコメントで教えてください。

2011.04.04 21:08 URL | たのかが #- [ 編集 ]

お返事、ありがとうございます。

銅Ⅰアセチリドもあるのですね、気づかなかったです。
「銅ⅠイオンはCu2Oの場合しかない」と自分で信じ込んでいたようで…。お恥ずかしい限りです。

銅Ⅱアセチリドについては自分もネットで少々調べたのですが、銅Ⅰアセチリドしかヒットしませんでした。相当マイナーなんですかね…。出そうなものですが。
でもたのかがさんの「イオン結晶をしている」という考えはとても納得ができ、スッキリした気分です。

あとコメントを非公開にしたのは、特に理由はないです。
あえて言うなら、自分の稚拙な文章を出来るだけ他の方に見せたくなかったのでしょうか。今となっては割りとどうでもいいことですが(笑)

自分の質問に分かりやすく答えて頂いて、本当にありがとうございます。この件で初めて見させていただいたブログですが、これからもちょくちょく見させて頂きたいと思います。

2011.04.04 23:15 URL | そらとぶさしみ #- [ 編集 ]

イオン結晶うんぬんは、あくまで私(と同僚の先生)の勝手な考えですけどね(笑)
ネットで化学物質を調べる時は、日本語ではなくて英語で検索をかけるとかなりヒットします。

そらとぶさしみさんの文章は悪くないと思いますよ。勝手ではありますが知の共有のために質問文を下に掲載させて頂きました。ご了承ください。

更新頻度は高くないですが今後ともどうぞよろしくお願いします。


> アセチリドを生成するときは、アセチレンに直接結合したH原子がH+として放出され、金属イオンと置き換わるんですよね?
>
> そのとき、銅イオンは2価であるはずなのに、どうしてH+と置き換わって銅アセチリドを生成することができるのでしょうか?
>
> H+と置き換われるのは1価の金属イオンだけではないのですか?

2011.04.05 14:14 URL | たのかが #- [ 編集 ]













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