TANOKAGA! ~たのしい科学~

教科書では語られない科学ネタの紹介・解説を中心とした、学生向けのブログ

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ここは、私が「気になった科学ネタ」「自作した動画教材」などを紹介するブログです。

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有機化合物小ネタ第三弾。今のところの持ち玉はここまで。(なんか三つとも事故系の記事になってしまったなぁ・・・)

アルデヒドの還元性(酸化されやすさ)を調べるための実験として「銀鏡反応」と「フェーリング反応」の二つは有名です。
アルデヒドは酸化されるとカルボン酸に変化しますが、外見が変化することはほとんどありません。なので本当に酸化還元反応が起こったのか確認することが容易ではありません。
しかし、同時に還元される物質が目に見える変化をしてくれれば、容易に酸化還元反応を確認することができます。つまり、アルデヒドが還元性を持っていることが調べられるわけです。

銀鏡反応においては、還元される物質は銀イオンです。水溶液中の銀イオンが還元されて銀の単体になり、ガラス表面に付着することで反応を確認します。
ガラス表面には純銀が付着するので、鏡のような反射光沢が観察でき、とてもキレイな実験です。
銀「鏡」という名前の通り、我々が使用している鏡も、実はこの反応によって作られています。

ginkyo.jpg
銀鏡反応の成功例。試験管壁に銀が付着し、カメラを構えた私の手が写り込んでいます。

といったように、銀鏡反応は、有機化合物の反応や酸化還元反応をわかりやすく、かつお手軽に学習でき、かつとても美しいので、高校ではよく行われている実験であると思うのですが・・・
そんなお手軽な銀鏡反応でも、取り扱いを間違えると大変な事故が起きてしまうのです。
実際に起こった事例を交えて解説します。詳細は以下から。
まず、銀鏡反応のやり方を簡単に説明しましょう。

硝酸銀水溶液に適量のアンモニア水を加えます。無色透明になったらそれが、アンモニア性硝酸銀水溶液です。この中に反応に必要な銀イオンが含まれています。
この中に、ホルマリン(ホルムアルデヒド水溶液)を加え、お湯でゆっくり温めます。
するとガラス面に銀が付着し、鏡のようになるのです。
前述のように、酸化還元反応によって銀イオンは銀に変化します。一方でホルムアルデヒドはギ酸という物質に変化します。

不純物のないキレイな溶液を用い、分量に気をつければ、誰でも簡単に反応を楽しめます。
しかし今回の注意ポイントは、「硝酸銀水溶液にアンモニア水を加える」ところです。

実は銀の溶液にアルカリ性の溶液を加えると、雷銀(窒化銀)という物質が同時に生成してしまうのです。
この雷銀、名前からして物騒ですが、爆発性があります。

こちらは、雷銀を作ってみた動画です。酸化銀の粉末とアンモニア水を混ぜて雷銀を作っています。



アンモニア性硝酸銀水溶液を放置すると、中に雷銀が蓄積されていきます。この溶液は、ちょっとの衝撃で、場合によっては何もしていなくてもドカンと爆発します!
更に付け加えると、アンモニア水の代わりに強アルカリの水酸化ナトリウム水溶液を加えると、もっと短時間で爆発性の液体が作られるようです。

溶液放置&水酸化ナトリウムの添加によって起きてしまった事故があります。

芝浦工業大学柏中学高等学校「文化祭でのビーカー爆発」事故調査報告

どれくらいの量の溶液が爆発したのかは分かりませんが(おそらく300mL以下)、ガラスビーカーを粉砕するほどの破壊力のようです。
また溶液は強アルカリ性なので、人体に対しても有害です。

いちいちアンモニア性硝酸銀水溶液を作るのが面倒だからと言って、作り置きをしては絶対にいけないということですね。
また、実験後はただちに、適切な方法で溶液を廃棄することを忘れないようにしましょう。(水道水を加えて銀イオンを塩化銀に変えたり、酸性溶液を加えて中和処理すればよいでしょうか?)
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いきなりすみません!

質問があります(>_<)
私は先日、デンプンの加水分解の実験をしました。
そして分解、グルコースの還元性を調べるために銀鏡反応を行いました。その際、アンモニア性水酸銀水溶液を使用したのですが、反応が遅かったので、水酸化ナトリウムを入れました。
そうしたら反応が早く進んだのですが‥なぜ早くなったのでしょうか?
長々とすみません。
良ければ今日中に知りたいです。
お願いします!

2011.10.23 15:45 URL | あいり #- [ 編集 ]

詳しい反応機構はおいておくとして、グルコースでなくてアルデヒドの場合で解説いたします。(理屈はほとんど同じはずです。)

結論を言ってしまうと、「銀鏡反応(アルデヒドの酸化)には水酸化物イオンOH-が必須」ということです。
アンモニア性硝酸銀水溶液は塩基性溶液ですから、水酸化物イオンはある程度存在しますが、強塩基である水酸化ナトリウム水溶液中の方が更にたくさん存在しますよね。水酸化物イオンがたくさんあれば、それだけ反応が進みやすくなるのです。
アルデヒド基はCHOで、それが酸化されたらカルボキシ基COOHになるのですから、そのためにはどこからか酸素原子Oを調達してこなければいけませんよね? その調達元がOH-というわけです。調達元が増えれば増えるほど容易に反応が進むのは当然と言ったところでしょうか。

いかがでしょうか。
更に詳しい説明をお望みでしたら、「有機化学」の「求核反応」あたりで調べるとよろしいかと思います。

2011.10.23 17:15 URL | たのかが #- [ 編集 ]

こんばんは
いきなりですが質問させて下さい

最近銀鏡反応の実験をしました。
反応は上手くいき、綺麗に銀鏡ができました。
廃液するときに硝酸を加えて元の硝酸銀水溶液に戻したのですが、この時に不思議なことが起きました。
普通は液を入れたら試験管についていた銀メッキが一瞬で溶け、透明になって戻るのですが、私たちの試験官の銀メッキは解けずに膜の様に剥がれ落ちたのです。
これは何故なんでしょうか?
因みにグルコース・フルクトース・マルトース全てで起きました。
よかったら教えて下さい!

2011.10.27 19:22 URL | むそ #uq81WurQ [ 編集 ]

大変興味深い現象ですね!
私はこの分野については専門外ですし、経験も浅く、そのような現象を見たことも聞いたことないので、お力になれないかも知れません。
ただ、硝酸を入れる際に、既に入っている溶液を廃棄していたのかどうかによって変わってくるかも知れません。アンモニア性硝酸銀水溶液はアルカリ性ですから、それが十分に残っていたのであれば、硝酸を入れても中和されてしまって、銀を溶かせないとか・・・そんなことがありえるかも・・・?
銀イオンが消費されていれば同時に水酸化物イオンも無くなるので、液性は中性になるはずですから、可能性は低いでしょうけど・・・。

2011.10.27 22:26 URL | たのかが #- [ 編集 ]

答えてくださってありがとうございます!
確かに硝酸を入れる時、溶液は捨ててなかったです
もしかして溶液は捨てなきゃいけないものだったでしょうか…;

大変参考になりました、自分でも考えてみます!
ありがとうございました!

2011.10.30 21:02 URL | むそ #uq81WurQ [ 編集 ]













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